Um Grande Garoto (About a Boy), adaptado do romance de Nick Hornby, é já um clássico das comédias dramáticas, um dos filmes mais queridos nas filmografias de Hugh Grant e Toni Collette, e também lançou a carreira de Nicholas Hoult. A trama segue um mulherengo sem escrúpulos que quer ar de um romance para outro, buscando se aproveitar de mães solteiras para isso. Com isso, ele acaba entrando na órbita de uma mulher depressiva e seu filho estranho, que, com medo de ficar sozinho devido às tendências suicidas da mãe, está determinado a arranjar um namorado para ela. É um filme divertido e emocionante sobre amadurecer e formar vínculos que nos enriquecem como pessoas, ideal para se emocionar e se divertir em igual medida.
Em Paddington 2, Hugh Grant surpreende no papel de Phoenix Buchanan, um egocêntrico e hilário ex-ator que se torna o vilão da história. Buchanan é caricato e extravagante, e Grant mergulha no personagem com uma atuação irresistivelmente cômica. Sua performance foi tão elogiada que muitos a consideram uma das melhores de sua carreira, provando sua habilidade de brilhar em papéis de comédia absurda.
No clássico Um Lugar Chamado Notting Hill, Hugh Grant interpreta William Thacker, um livreiro tímido e despretensioso cuja vida vira de cabeça para baixo ao conhecer uma estrela de cinema, vivida por Julia Roberts. Com sua mistura característica de charme e vulnerabilidade, Grant dá vida a um protagonista que conquistou o público global, tornando o filme um marco nas comédias românticas dos anos 90.
Em Magnatas do Crime, Hugh Grant assume um papel completamente diferente do habitual, como Fletcher, um investigador particular astuto e de moral questionável. Grant rouba a cena com sua interpretação excêntrica e cheia de nuances, equilibrando humor e suspense enquanto narra os segredos de um submundo do crime.
Hugh Grant brilha como Daniel Cleaver em O Diário de Bridget Jones, o chefe sedutor e manipulador que se envolve com a protagonista, interpretada por Renée Zellweger. Com um humor ácido e charme irresistível, Grant cria um personagem memorável, que representa o típico "bad boy" das comédias românticas, trazendo um contraponto perfeito ao outro interesse amoroso da história.
